Homologne serije. Homologne serije Homologni spojevi

Homologne serije

Riža. 2 - Tališta (plavo) i vrelišta (ljubičasto) u homolognom nizu alifatskih karboksilnih kiselina C1…C8.

Homologne serije- niz kemijskih spojeva istog strukturnog tipa (na primjer, alkani ili alifatski alkoholi - masni alkoholi), koji se međusobno razlikuju po sastavu određenim brojem ponavljajućih strukturnih jedinica - takozvana "homologna razlika". Najčešće su to metilenske jedinice: ... -CH 2 - ... Najjednostavniji primjer homolognog niza su niži homolozi alkana (opća formula C n H 2n + 2): metan CH 4, etan C 2 H 6, propan C 3 H 8 itd. .

Homologija i struktura spojeva

Koncept homologije u organskoj kemiji temelji se na temeljnom stajalištu da su kemijska i fizikalna svojstva tvari određena strukturom njezinih molekula: ta su svojstva određena objema funkcionalnim skupinama spoja (hidroksilni alkoholi, karboksilna skupina karboksilne kiseline, arilna skupina aromatskih spojeva itd.) i njegov ugljikov kostur.

Sam kompleks kemijskih svojstava i, sukladno tome, pripada li spoj određenoj klasi određuju upravo funkcionalne skupine (primjerice, prisutnost karboksilne skupine određuje pokazuje li spoj kisela svojstva i njegovu pripadnost klasi karboksilnih kiselina ), ali na stupanj očitovanja kemijskih svojstava (na primjer, reaktivnosti i konstante disocijacije) ili fizikalnih svojstava (vrelišta i tališta, indeks loma itd.) također utječe ugljikov kostur molekule (vidi sliku 1 ).

U slučaju sličnosti ugljikovih kostura spojeva, odnosno nepostojanja izomerije, formula homolognih spojeva može se napisati kao X-(CH2)n-Y, veze s različitim brojevima n metilenske jedinice su homolozi i pripadaju istoj klasi spojeva (npr. H-(CH2)n-COOH- alifatske karboksilne kiseline). Dakle, homologni spojevi pripadaju istoj klasi spojeva, a svojstva najbližih homologa su najsličnija.

U homolognom nizu postoji redovita promjena svojstava od mlađih članova niza prema starijima, međutim, ovaj obrazac može biti povrijeđen, prije svega, na početku niza, zbog stvaranja vodikovih veza u prisutnost funkcionalnih skupina sposobnih za njihovo formiranje (vidi sliku 2, temperatura taljenja).

Proučavajući paralelizme u fenomenima nasljedne varijabilnosti, N.I.Vavilov je, po analogiji s homolognim nizom organskih spojeva, uveo koncept Homologne serije u nasljednoj varijabilnosti.

vidi također

Zaklada Wikimedia.

2010.
Sretan susret (film)

David Guramishvili (film)

Pogledajte što je "homologni niz" u drugim rječnicima: HOMOLOŠKI NIZ - (ovo, vidi sljedeću stranicu). Niz kemijskih spojeva koji su međusobno slični po svojstvima, funkcijama, reakcijama i produktima reakcije također su homolozi. Rječnik stranih riječi uključenih u ruski jezik. Chudinov A.N., 1910 ...

Pogledajte što je "homologni niz" u drugim rječnicima: Rječnik stranih riječi ruskog jezika - u kemiji (od grčkog homologos, što odgovara sličnom), niz organskih spojeva s istim funkcionalnim skupinama i istom strukturom, čiji se svaki član razlikuje od susjednog po stalnoj strukturnoj jedinici... ...

Pogledajte što je "homologni niz" u drugim rječnicima: Veliki enciklopedijski rječnik - skupina organskih spojeva sličnih funkcionalnih skupina i iste strukture, čiji se svaki član razlikuje od susjednog za milijun nekoliko stalnih strukturnih jedinica (homologna razlika), najčešće po skupini CH2 u ... ...

Velika politehnička enciklopedija homologne serije - u kemiji (od grč. homólogos odgovarajući, sličan), niz organskih spojeva s istim funkcionalnim skupinama i istom strukturom, čiji se svaki član razlikuje od susjednog po stalnoj strukturnoj jedinici... ...

Velika politehnička enciklopedija enciklopedijski rječnik - homologinė eilė statusas T sritis chemija apibrėžtis Organinių junginių eilė, kurios gretimi nariai skiriasi –CH₂– grupe. atitikmenys: engl. homologni niz rus. homologne serije...

Pogledajte što je "homologni niz" u drugim rječnicima: Chemijos terminų aiškinamasis žodynas - redoslijed org. veza s istom funkcionalnošću skupine i istog tipa građe, svaki se član roja razlikuje od susjednog po stalnoj strukturnoj jedinici (homolognoj razlici), najčešće metilenskoj skupini CHSN 2 Članovi skupine. zvao......

Pogledajte što je "homologni niz" u drugim rječnicima:- u kemiji (od grčkog homologos odgovarajući, sličan), slijed organskih. veza s istim funkcionalnim skupinama i istom vrstom strukture, svaki se član roja razlikuje od susjeda po stupcu. strukturna jedinica (homologna razlika) ... Prirodna znanost. enciklopedijski rječnik

homologne serije ugljikovodika- - Teme industrija nafte i plina EN obitelj ugljikovodika ... Vodič za tehničke prevoditelje

NIZ HOMOLOŠKIH UGLJIKOVODIKA- [γομςο (homos) istovjetan, sličan] gr. ugljikovodici s karakterističnom strukturom i općom formulom, kao i s određenom kemijskom sličnošću. svojstva.. Susjedni članovi R. grada međusobno se razlikuju po sastavu po jedan... ... Geološka enciklopedija

alkani- Ovaj članak govori o kemijskim spojevima. Za kanadsku aluminijsku tvrtku pogledajte Rio Tinto Alcan... Wikipedia

Homologne serije

Riža. 2 - Tališta (plavo) i vrelišta (ljubičasto) u homolognom nizu alifatskih karboksilnih kiselina C1…C8.

Homologija i struktura spojeva

Proučavajući paralelizme u fenomenima nasljedne varijabilnosti, N.I.Vavilov je, po analogiji s homolognim nizom organskih spojeva, uveo koncept Homologne serije u nasljednoj varijabilnosti.

vidi također

Zaklada Wikimedia.

2010.
Sretan susret (film)

David Guramishvili (film)

homologne serije ugljikovodika- - Teme industrija nafte i plina EN obitelj ugljikovodika ... Vodič za tehničke prevoditelje

alkani- Ovaj članak govori o kemijskim spojevima. Za kanadsku aluminijsku tvrtku pogledajte Rio Tinto Alcan... Wikipedia

ALKANI

Zasićeni ugljikovodici ( alkani ) su spojevi koji se sastoje od ugljikovih i vodikovih atoma međusobno povezanih samo σ-vezama i ne sadrže prstenove. U alkanima su ugljikovi atomi u stupnju hibridizacije sp 3 .

1. Pojam homologijskog niza

Najjednostavniji spoj ove klase je metan, ugljikovodik koji sadrži jedan atom ugljika i četiri atoma vodika. Uzimajući u obzir formulu etana - zasićenog ugljikovodika s dva atoma ugljika, vidimo da je s formalnog gledišta on, takoreći, nastao iz metana: jedna od ekvivalentnih CH veza je prekinuta i -CH 2 - skupina je umetnut umjesto prijeloma. Na isti način može nastati zasićeni ugljikovodik s tri ugljikova atoma iz etana - propana itd.:

Takav niz spojeva slične strukture, sličnih kemijskih svojstava, u kojem se pojedini članovi niza međusobno razlikuju samo po broju -CH 2 - skupina, naziva se homologne serije . U ovom slučaju govorimo o homolognom nizu alkana.

Za članove bilo kojeg homolognog niza (na primjer, niz alkohola, aldehida ili kiselina), velika većina reakcija odvija se na isti način (s izuzetkom ponekad samo prvih članova niza). Posljedično, poznavajući kemijske reakcije samo jednog člana homolognog niza, može se s velikom vjerojatnošću ustvrditi da se isti tip transformacije događa i s ostalim članovima tog niza.

Ovo još jednom naglašava da su svojstva organskog spoja određena uglavnom funkcionalnom skupinom, što omogućuje sistematizaciju reakcija prema homolognim serijama, ili, kako se često kaže, prema klasama organskih spojeva. Funkcionalna skupina obično se smatra dijelom molekule organskog spoja koji se najlakše mijenja u reakcijama, obično sadrži atome i skupine osim C i H ili višestrukih veza.

Za svaki homologni niz može se izvesti opća formula koja odražava odnos između ugljikovih i vodikovih atoma članova ovog niza; ova formula se zove opća formula homolognog niza . Nakon što smo ispitali strukturnu formulu bilo kojeg člana homolognog niza zasićenih ugljikovodika s nerazgranatim ugljikovim lancem, vidimo da se njegova molekula sastoji od P skupine -CH 2 - i još dva atoma vodika na krajnjim skupinama. Dakle, na P atomi ugljika u njemu su (2str+ 2) atoma vodika, dakle, opća formula homolognog niza je C n H 2 n +2.

Tablica 19 prikazuje članove homolognog niza zasićenih ugljikovodika i njihove fizikalne konstante.

2. Izomerija

Ako dvije ili više pojedinačnih tvari imaju isti kvantitativni sastav, tj. istu molekulsku formulu, ali se međusobno razlikuju po nekim kemijskim ili fizikalnim svojstvima, tada se općenito nazivaju izomeri .

Jedna vrsta izomerije je strukturna izomerija , kada se izomeri međusobno razlikuju po redoslijedu veza između pojedinih atoma u molekuli.

U metanu, etanu i propanu postoji samo jedan redoslijed veza između atoma. Ali već četiri ugljikova atoma mogu biti povezana na dva različita načina:

U oba slučaja ugljikovodici imaju istu molekulsku formulu C 4 H 10. Međutim, u prvom slučaju sva četiri atoma ugljika tvore nerazgranati ili normalni lanac, au drugom - razgranati na kraju ili izostrukturirani lanac. To su različite tvari: butan i izobutan, koje imaju različite fizikalne konstante (vidi tablicu 19).

Za ugljikovodik C 5 H 12 već postoje tri izomera

Kako se broj ugljikovih atoma u molekuli ugljikovodika povećava, broj

izomera brzo raste: za C 6 je 5; za C 7 - 9; za C 8 - 18; za C 20 - 366 319; za C 40 - 62 491 178 805 831 izomer. Ova vrsta izomerije ponekad se naziva izomerija ugljikovog skeleta.

Razmotrimo razgranati ugljikovodik s ovom strukturom:

Ovaj ugljikovodik ima četiri različite vrste ugljikovih atoma. Atomi označeni simbolom C a povezani su s jednim atomom ugljika tzv primarni odnosno tri atoma vodika na primarnom ugljikovom atomu nazivaju se primarnima. Atom ugljika, označen simbolom C b, povezan je s dva atoma ugljika, naziva se sekundarni, a njegova dva atoma vodika nazivamo sekundarnim atomima vodika. C atom se naziva tercijarni, kao i jedini atom vodika uz njega; i atom ugljika C g - Kvartar.

Zasićeni (zasićeni) ugljikovodici ugljikovodici se nazivaju ugljikovodici u čijim su molekulama atomi ugljika međusobno povezani jednostavnom vezom, a sve valentne jedinice koje nisu potrošene na vezu između atoma ugljika zasićene su atomima vodika.

Predstavnici zasićenih ugljikovodika su metan CH 4 ; etan C2H6; propan C3H8; butan C4H10; pentan C5H12; heksan C 6 H 14 . Međutim, ovaj niz se može nastaviti. Postoje ugljikohidrati C 30 H 62, C 50 H 102, C 70 H 142, C 100 H 202.

Ako uzmemo u obzir ugljikovodike metanskog niza, lako je primijetiti da se svaki sljedeći ugljikovodik može proizvesti iz odgovarajućeg prethodnog zamjenom jednog atoma vodika s CH 3 (metil) skupinom. Stoga se sastav sljedeće molekule ugljikovodika povećava za CH 2 skupinu.

Niz kemijskih spojeva istog strukturnog tipa, koji se međusobno razlikuju po jednoj ili više strukturnih jedinica (obično CH 2 skupina), nazivaju se homološki nizovi a svaki od ugljikohidrata – član homologne serije ili homolog. Ako homologe posložimo rastućim redoslijedom njihove relativne molekularne težine, tvore homologni niz.

CH 2 skupina naziva se homologna razlika ili homologna razlika. Opća formula zasićenih ugljikovodika je C n H 2 n + 2, gdje je n – broj ugljikovih atoma u molekuli.

Ako se atom vodika ukloni iz molekule ugljikovodika, ostatak molekule s otvorenom vezom naziva se ugljikovodični radikal (označen slovom R). Zbog svoje visoke reaktivnosti, radikali ne postoje u slobodnom obliku.

Fenomen homologije– postojanje nizova organskih spojeva u kojima se formula bilo koja dva susjeda niza razlikuje po istoj skupini (najčešće CH 2). Fizikalno-kemijska svojstva spojeva mijenjaju se duž homolognog niza. U organskoj kemiji, koncept homologije temelji se na temeljnom konceptu da su kemijska i fizikalna svojstva spoja određena strukturom njegovih molekula: ta su svojstva određena i funkcionalnim skupinama spoja i njegovim ugljikovim kosturom.

Cijeli kompleks kemijskih svojstava i, prema tome, dodjela spoja određenoj klasi određena je upravo funkcionalnim skupinama, ali stupanj manifestacije kemijskih ili fizikalnih svojstava ovisi o ugljikovom kosturu molekule.

U nedostatku izomerije, u slučaju sličnosti ugljikovih kostura spojeva, formula homolognih spojeva može se napisati kao X – (CH2)n – Y, spojevi s različitim brojem n metilenskih jedinica su homolozi i pripadaju istoj klasi spojeva. Dakle, homologni spojevi pripadaju istoj klasi spojeva, a svojstva najbližih homologa su najbliža.

U homolognom nizu Postoji određena redovita promjena svojstava od mlađih članova serije prema starijima, ali ovaj se obrazac ne promatra uvijek, u nekim slučajevima može biti povrijeđen. Najčešće se to događa na početku niza, jer vodikove veze nastaju u prisutnosti funkcionalnih skupina koje ih mogu formirati.

Primjer homolognog niza je niz zasićenih ugljikovodika (alkana). Njegov najjednostavniji predstavnik – metan CH4. Homolozi metana su: etan C 2 H 6 ; propan C3H8; butan C4H10; pentan C5H12; heksan C 6 H 14, heptan C 7 H 16, oktan – C 8 H 18, nonan – C 9 H 20, dekan – C 10 H 22, undekan – C 11 H 24, nodekan – C12H26, tridekan – C13H28, tetradekan – C14H30, pentadekan – C 15 H 32, eikozan – C 20 H 42, pentakozan – C 25 H 52, triakontan – C 30 H 62, tetrakontan – C 40 H 82, hektan – C 100 H 202.

Još uvijek imate pitanja? Ne znate što je homološki niz?
Dobiti pomoć od učitelja -.
Prvi sat je besplatan!

blog.site, pri kopiranju materijala u cijelosti ili djelomično, poveznica na izvorni izvor je obavezna.